孫多慈1913年出生於安徽壽縣，1935年南京中央大學藝術系畢業，同一年，由中華書局出版《孫多慈描集》。其後，她輾轉避難，任教於浙江省立臨時聯合中學。三十歲時與許紹棣結婚，婚後居住於浙江景寧。1945年初為人母，母愛洋溢，創作〈羋羋放鵝圖〉長卷，以她的稚齡小兒當主角手執長竿，追趕著姿態各異的二十四隻大白鵝，成為孫多慈早期的重要作品。
1949年孫多慈全家遷居台灣，進入台灣省立師範學院美術系任教。1962年應中國文化學院創辦人張其昀之邀，於台北市陽明山的華岡創校時籌設美術系，並出任首屆的系主任。孫多慈終身以追求藝術的真理為職志，同時致力於推動藝術教育，又對至聖先師孔子極為敬重，她繪製的〈大成至聖先師孔子像〉，現為華岡博物館重要的典藏品。
孫多慈受業於恩師徐悲鴻，奠定穩固的繪畫基礎，並以素描聞名。她遵循師訓，追求「引西潤中」的寫實表現，以炭精筆、水墨、油彩創作繪製人像。至於「師法自然」，則是向大自然取經的師承，展現在旅遊寫生的風景作品中。孫多慈畢身對藝術投注熱情，亦熱心推展國際文化的交流，二度獲得美國國務院傅爾布萊特獎助計畫（Fulbright Program）的獎助赴美講學，並於1953年在紐約舉辦畫展。
孫多慈數度攜帶作品，赴中國上海、香港、泰國、伊朗等，歐亞各國參訪、展覽以及演講，促進中華文化與國際的交流，發揮了「寓教於藝」的影響力。
1975年孫多慈病逝於美國洛杉磯，2011年浙江省立臨時聯合中學同學會為她編印《百年多慈--孫多慈老師百年誕辰紀念文集》，掀起一片「孫多慈旋風」。其後台灣的國立中央大學、國立歷史博物館和中國安徽博物院等地陸續為她舉辦畫展，紀念這位雍容典雅、勇猛精進的藝術家。